Tunnen melko hyvin E1 / E2-reaktiot ja käytän yleensä näitä ideoita eliminaatioreaktioiden selittämiseen, mutta törmäsin reaktioon, joka oli hieman erilainen (siinä mielessä, että se ei ole E1 / E2), mutta silti eliminointi .

Tätä reaktiota tarkastellessani suljin pois E2-tyypin eliminaation, koska bromiryhmään ei siirry aksiaalista vetyä, joten jotain muuta on varmasti tapahtunut täällä. Piirsin pienimmän energian tuolin konformaation ('lukittu' siihen konformeriin t-butyyliryhmän takia), joka reagoi auttaakseni minua ymmärtämään mitä tapahtui, ja tämän minä keksin (anteeksi huonot tuolipiirustukset): p>

Tiedän, että hydridi on erittäin vahva emäs, ja ensimmäinen askel olisi karboksyylihapporyhmän deprotonointi (Koska se on happaminta protoni). Tämän jälkeen en kuitenkaan mekaanisesti ollut niin varma, mitä tapahtuisi ja miten se tapahtuisi. Ajattelin, että happi, joka on nyt varautunut, työntäisi elektronitiheyden kohti karbonyylihiiltä ja siten sidos katkeaisi (karbonyylihiilen ja sykloheksaanihiilen välillä). Se muodostaisi kaksoissidoksen, ja $ \ ce {CO2} $ ja bromidi poistuisivat. Onko tämä realistisesti oikea selitys havainnolle? Millainen reaktio tämä on? En ole tavannut sitä aikaisemmin tavallisten E1 / E2-reaktioiden aikana. Onko olemassa muita esimerkkejä vastaavista eliminaatioreaktioista?