Kysymys:
Mitä "h" "k" ja "(5.2.2.02,6)" tarkoittavat dibentso (h, k) -4-oksatrisyklo (5.2.2.02,6) undek-8,10-dieeni-3, 5- dione
liya77
2015-09-27 02:12:25 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Valmistaudun tekemään kokeen, joka käsittää dibentso (h, k) -4-oksatrisyklo (5.2.2.0 2,6 ) undec-8,10-dieeni-3, 5- dioni Diels-Alder-reaktion kautta.

Voisiko joku selittää tämän molekyylin nimikkeistön? Mitä tarkoittavat "h", "k" ja (5.2.2.0 2,6 )?

Alla on reaktio: enter image description here

En ole kovin hyvä orgaanisessa kemiassa, mutta tämä sai minut ajattelemaan, ja tarkistettuani [tämän] (http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_229.htm#Ind0tj_xq) Luulen, että [h, k] tarkoittaa, mitkä asemat oksatrisyklo-ryhmä on sitoutunut "pää" renkaaseen. Ehkä tämä on selkeämpää: http://i.imgur.com/Iudam83.png
@Molx Mielenkiintoista, mutta valitettavasti se ei ole edes väärin.
Kaksi vastused:
Faded Giant
2015-09-27 17:54:39 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Systemaattinen (mutta ei välttämättä suositeltava) nimi trisyklo [5.2.2.0 2,6 ] undekaani kuvaa oktahydro-1⁠ H -4,7-etanoindeeni (ks. tämä vastaus trisyklisten yhdisteiden nimeämisestä):

tricyclo[5.2.2.02,6]undecane

Laajentamalla nimeä trisyklon [5.2.2.0 2,6 ] undekaanista 4-oksatrisyklo [5.2.2.0 2,6 ] undec-8,10- dieeni-3,5-dioni lisää funktionaaliset ryhmät, mikä johtaa 3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-eteno-2-bentsofuraani-1,3-dionin rakenteeseen:

4-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8,10-diene-3,5-dione

Orgaanisen kemian nimikkeistö - IUPAC: n suositukset ja suositeltavat nimet 2013 (sininen kirja) <: n nykyisen version mukaan> , fuusioitujen polysyklisten rengassysteemien isomeerit erotetaan merkitsemällä pääkomponentin kukin kehäpuoli kursiivilla a , b , c jne., jotka alkavat a puolella numeroituna '1,2', b puolella '2,3' jne.
esimerkki:

azulene benzo[a]azulene dibenzo[e,h]azulene

Vastaavasti kahden bentseenirenkaan fuusio edellä mainittuun kantarakenteeseen 4-oksatrisyklo [5.2.2.0 2,6 ] undec-8,10-dieeni-3,5-dioni merkityksellisillä puolilla tuottaa nimen dibentso [ h , k ] - 4-oksatrisyklo [5.2.2.0 2,6 ] undec-8,10-dieeni-3,5-dioni .
(Huomaa, että tämä nimi ei välttämättä vastaavat ensisijaista IUPAC-nimikkeistöä ja merkintöjä.)

mykhal
2018-11-28 08:08:44 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Oikean Loongin vastauksen havainnollistamiseksi katsotaan jälleen esimerkki tyydyttymättömästä fuusioituneesta polysyklisestä hiilivetyatsuleeniatominumerosta 1 (vasen yläkulma) ja perifeerisen sidoksen (reuna) kirjaimen "numerointi" fuusionimikkeistöön (ylhäältä) oikealla).

Alla on tuotteesi luuranko (ilman kahta fuusioitua bentseeniä, ennen dibentso […]… nomenklaattoritoimintaa), atominumerointi 2 (vasen alakulma).

Reunojen (sidosten) kirjaintunnusta ei kuitenkaan käytetä polysyklisten tyydyttyneiden hiilivetytyyppien nimikkeistöön, koska nimet rakennetaan eri tavalla 3 (ei myöskään ole olemassa yhtä jatkuva reunasilmukka määritelty). Mutta jos joku yrittäisi tehdä sen samalla tavalla kuin tyydyttymättömissä polysyklisissä renkaiden nimikkeistöissä, hänellä olisi mukana joukkovelkakirjojen kirjoittaminen, mukaan lukien ne h , k (alhaalla oikealla).

Fig.1

On todella outoa, että merkittävä kemikaalimyyjä käyttää tätä outoa, väärin rakennettua nimeä (ainoana) tuotteena nimi ( webarchivoitu) (vai näitkö sen muualla?); katso esim. PubChem-ennätys vaihtoehdoille. (Muuten, mielestäni kunnollinen nimi, vaikkakaan ehkä ei myöskään suositeltavin, on 3,4- (9,10-dihydroantraseeni-9,10-diyyli) oksolaani-2,5-dioni vahva >, ehkä vielä parempi yhdistämällä nimikkeistö käyttämällä etuliitteitä, kuten benseeni, furano, epipyrano,…: 11,15-dihydro-9,10- [3,4] furanoantratseeni-12,14-dioni (katso esim. esimerkkejä julkaisussa BB2013 P-25.4.4.1))


  1. Huomaa, että ei-perifeeriset fuusioatominumerot liitetään latinalaisiin kirjaimiin, mutta nämä eivät liity reunakirjaimiin.
  2. Huomaa tyydyttyneiden polysyklisten hiilivetyjen erilainen numerointi alkaen "fuusiosta" (tässä yhteydessä väärä termi) tai siltojen risteyksestä ; myöskään kirjaimia ei lisätä mihinkään.
  3. Dibentso-johdannainen nimetään tyydyttymättömäksi pentasykliseksi hiilivedyksi, pentasyklo [6.6.5.0 2,7 .0 9,14 .0 15 , 19 ] nonadeca ‐ 2 (7), 3,5,9 (14), 10,12 ‐ heksaeeni



Tämä Q & A käännettiin automaattisesti englanniksi.Alkuperäinen sisältö on saatavilla stackexchange-palvelussa, jota kiitämme cc by-sa 3.0-lisenssistä, jolla sitä jaetaan.
Loading...