Tämä molekyyli tunnetaan yleisesti neliöhappona. Wikipedia-merkintä antaa konjugaattialustan mahdolliset resonanssirakenteet (lisätään tähän mukavuuden vuoksi):
Voit nähdä, että niitä on neljä mahdolliset konjugaattiemäksen resonanssirakenteet, jotka johtuvat kahden ketoniryhmän ja kahden hydroksyyliryhmän läheisyydestä renkaan ympärillä. Tämä läheisyys sallii elektronien liikkumisen neliömäisen renkaan ympäri sekä renkaan ja kunkin happiatomin välillä.
Toisaalta etikkahapolla (tai pikemminkin konjugaattiasetaattianionilla) on vain kaksi resonanssirakennetta, kuten tässä nähdään:
Koska periaate on, että molekyyli, jolla on enemmän resonanssirakenteita, on vakaampi kuin molekyyli, jolla on vähemmän resonanssirakenteita, neliönhappo anioni on vakaampi kuin asetaattianioni. Koska vakaampi konjugaattiemäs tekee haposta vahvemman, neliöhapon katsotaan olevan vahvempi kuin etikkahappo.
Tämä johtopäätös käy ilmi myös Pka-arvoista. Tämä taulukko antaa Pka-arvot monille hapoille, mukaan lukien neliö-, etikka- ja muurahaishappo. Voit nähdä, että neliöhapolla on kaksi arvoa kahdelle happamalle protonille - 1,5 ensimmäiselle protonille ja 3,5 toiselle protonille. etikkahapon Pka-arvo on 4,75 ja muurahaishapon Pka-arvo on 3,75. Tämä tarkoittaa, että kolmen vahvin happo on neliönhappo, jota seuraa muurahaishappo ja vähiten happama niistä on etikkahappoa.
Pihkahappo> Muurahaishappo> Etikkahappo