Kysymys:
Miksi 3,4-dihydroksi-3-syklobuteeni-1,2-dioni on happamampi kuin etikkahappo?
Nitro phenol
2017-02-20 15:00:46 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Miksi 3,4-dihydroksi-3-syklobuteeni-1,2-dioni on happamampi kuin etikkahappo?

Title compound

En ymmärrä, kuinka sen resonanssivakaus on paljon suurempi kuin etikkahapon huolimatta siitä, että konjugaattiemäksellä on suuri kulmajännitys. Kuinka se on vakaampi kuin asetaatti-ioni? Miksi happamuuden kannalta otetaan huomioon vain varauksen resonanssidispersio eikä kulmajännitys?

Täten muodostuneiden anionien stabiilisuuden vertailua varten olen jumissa myös resonanssirakenteessa:

resonating structures

Lopuksi haluan tietää, olisiko se muurahaishappoa happamampi?

aiheeseen liittyvä http://chemistry.stackexchange.com/questions/32832/condition-for-nahco3-to-react-to-form-co2-with-organic-acids
üks vastaus:
Don_S
2017-02-20 16:42:50 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Tämä molekyyli tunnetaan yleisesti neliöhappona. Wikipedia-merkintä antaa konjugaattialustan mahdolliset resonanssirakenteet (lisätään tähän mukavuuden vuoksi): Squaric acid dianion resonance structures

Voit nähdä, että niitä on neljä mahdolliset konjugaattiemäksen resonanssirakenteet, jotka johtuvat kahden ketoniryhmän ja kahden hydroksyyliryhmän läheisyydestä renkaan ympärillä. Tämä läheisyys sallii elektronien liikkumisen neliömäisen renkaan ympäri sekä renkaan ja kunkin happiatomin välillä.

Toisaalta etikkahapolla (tai pikemminkin konjugaattiasetaattianionilla) on vain kaksi resonanssirakennetta, kuten tässä nähdään: Acetate anion resonance structures

Koska periaate on, että molekyyli, jolla on enemmän resonanssirakenteita, on vakaampi kuin molekyyli, jolla on vähemmän resonanssirakenteita, neliönhappo anioni on vakaampi kuin asetaattianioni. Koska vakaampi konjugaattiemäs tekee haposta vahvemman, neliöhapon katsotaan olevan vahvempi kuin etikkahappo.

Tämä johtopäätös käy ilmi myös Pka-arvoista. Tämä taulukko antaa Pka-arvot monille hapoille, mukaan lukien neliö-, etikka- ja muurahaishappo. Voit nähdä, että neliöhapolla on kaksi arvoa kahdelle happamalle protonille - 1,5 ensimmäiselle protonille ja 3,5 toiselle protonille. etikkahapon Pka-arvo on 4,75 ja muurahaishapon Pka-arvo on 3,75. Tämä tarkoittaa, että kolmen vahvin happo on neliönhappo, jota seuraa muurahaishappo ja vähiten happama niistä on etikkahappoa.

Pihkahappo> Muurahaishappo> Etikkahappo

Voitteko auttaa ensimmäisen anionin resonoivissa rakenteissa, jotka muodostuvat, kun vain yksi protoni ekstrasoidaan
Se on niin kuin piirtit sen muistikirjaasi. Muista, että protonit yhdistävät ja irtoavat jatkuvasti varautuneista happiatomeista (mikä tahansa neljästä happiatomista), kun tasapaino on saavutettu. Jos kuvittelemme niitä lyhyitä hetkiä, jolloin molekyyli resonoi yksitoimisessa muodossa, se on niin kuin piirrit sen.
sitten se on saanut vain kaksi resonoivaa muotoa ensimmäistä ionisaatiota varten, miksi ne ovat vakaampia kuin asetaatti-ionin muodot


Tämä Q & A käännettiin automaattisesti englanniksi.Alkuperäinen sisältö on saatavilla stackexchange-palvelussa, jota kiitämme cc by-sa 3.0-lisenssistä, jolla sitä jaetaan.
Loading...