Kysymys:
Fenolien ja alkoholien erot
Kartik Anand
2012-07-03 10:42:40 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Tiedän, että fenolit ovat happamampia verrattuna alkoholeihin , mutta pidetäänkö niitä erilaisina alkoholeista?

Toki voit tutkia jotain osajoukko, mutta pidetäänkö fenoleja alkoholien osajoukkona vai pidetäänkö niitä täysin erilaisina alkoholeista? Hämmennysni johtuu siitä, että molemmat sisältävät hydroksyyliryhmän.

Phenol
Alcohol

Mitä eroa on sitten edellä mainituilla karboksyylihapolla?
üks vastaus:
ManishEarth
2012-07-03 13:10:38 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Ei. Alkoholit koostuvat - $ \ ce {OH} $ ryhmästä, joka on sitoutunut kylläiseen hiileen ( $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybridisoitunut, ei useita joukkovelkakirjoja).

IUPAC sanoo:

alkoholit

Yhdisteet, joissa hydroksiryhmä, - $ \ ce {OH} $ , on kiinnittynyt tyydyttyneeseen hiiliatomiin $ \ ce {R3COH} $ . Termi "hydroksyyli" viittaa radikaalilajiin, $ \ ce {HO ^.} $ .

ja

fenolit

Yhdisteet, joissa on yksi tai useampi hydroksiryhmä kiinnittyneenä bentseeni- tai muuhun areenirenkaaseen, esim , 2-naftoli :

2-naphthol structure
(lähde: iupac.org)

Fenoli koostuu - $ \ ce {OH} $ , joka on sidottu tyydyttymättömään $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hiiltä. Siksi sitä ei voida pitää alkoholina. Voidaan kuitenkin luokitella se enoliksi.

Minulla luokitus ei todellakaan ole väliä. Luokitukset ovat keinotekoisia, mikä on tärkeää, kuinka hyvin ominaisuudet sopivat luokitukseen.

Monet alkoholin ominaisuuksista riippuvat:

  • Sen tyydyttymätön luonne: hapettuminen ketoniksi / aldehydi / happo
  • Heikompi $ \ ce {RO} $ -sidos ja sen kyky helposti hajottaa ja muodostaa $ \ ce {R +} $ kationi (tämä tekee siitä hyvän osanottajan $ \ mathrm {S_N1} $ reaktioissa)

Fenolia ei tietenkään voida hapettaa $ \ ce {OH} $ : sta ketoniksi / hapoksi (vaikka yksi voi tee tavaraa, jotta siitä tulisi kinoni). Fenyyliset karbokationit ovat epävakaita, joten emme saa mitään $ \ mathrm {S_N1} $ -reaktioita ja $ \ ce {Ph-O} $ -laina pysyy paikallaan.

Toisaalta suurin osa fenolin reaktioista riippuu sen

  • aromaattisesta fenyylirenkaasta: Kaikki EAS-reaktiot
  • heikommat $ \ ce {OH} $ -sidos ( ie , hapan luonne): Reimer-Tiemannin reaktio jne.

Siten fenolit ja alkoholeilla ei ole liikaa yhteisiä reaktioita. Joten tässä tapauksessa ne on luokiteltu järkevällä tavalla - jos fenolit luokitellaan alkoholeiksi, klubittaisimme periaatteessa kaksi radikaalisti erilaista yhdisteluokkaa yhden sateenvarjon alle.

Oikeastaan ​​kysymys kirjassani oli "mitä näistä ei voida pitää alkoholina", ja fenoli oli vaihtoehto.
@kartik Se ei ole määritelmän mukaan alkoholi. Vastaukseni toinen osa käsittelee, miksi emme voi edes _harkita_ sitä yhtenä.
@KartikAnand, on muistettava, että kurssilla opetettavasta ei aina välttämättä sovita kentällä. "Keski-dogma" tulee mieleen.
(Re: viimeinen kappale) Olen samaa mieltä siitä, että luokitukset ovat jonkin verran keinotekoisia. Mutta olen eri mieltä siitä, että fenoleilla ja alkoholeilla ei ole juuri mitään yhteisiä reaktioita. Sekä alkoholit että fenolit pystyvät toimimaan heikosti happamina lajeina; deprotonoituna niiden konjugaattiemäkset ovat sekä vahvoja että hyviä nukleofiilejä; ja ne voivat käydä läpi monia yhteisiä happireaktioita, kuten alkylointi, silylointi, asylointi ja monet muut. Tämä on merkittävä osa alkoholien kemiaa, eikä sitä pidä unohtaa.
@james_ash: (muutin viestisi kommentiksi, kun sinulla on 50 edustajaa, voit kommentoida itse). Hmm, olen eräänlainen eri mieltä kommenteistasi, jotka koskevat heidän vahvuuksiaan happoina / emäksinä / nukleofiileinä, mutta se johtuu vain siitä, että niiden suhteelliset vahvuudet ovat melko erilaiset. Muistan kuitenkin postini - olet täysin oikeassa muissa reaktioissa. Pohjimmiltaan haluan sanoa, että heidän luonteensa on riittävän erilainen, jotta ne voidaan luokitella eri tavalla.


ⓘ
Tämä Q & A käännettiin automaattisesti englanniksi.Alkuperäinen sisältö on saatavilla stackexchange-palvelussa, jota kiitämme cc by-sa 3.0-lisenssistä, jolla sitä jaetaan.
Loading...